目次
はじめに
「早期退職を機に、これまでのサラリーマン経験を活かして自分の事業を始めたい」とお考えの40〜60代の方は、年々少なくありません。
ただ、20代の起業と、50代以降の早期退職を機にする起業は、性質が大きく異なります。
20代であれば借金をしてでも大きく賭ける選択肢もありますが、50代以降は退職金を元手にしながら、年金受給まで生活費を稼ぐという現実的な前提があります。
リスクを取って大きく稼ぐというより、利益は少なくても安全確実に商売をしたい、と考えられる方が多いはずです。
本記事では、2009年に独立した私が、それ以降、いろいろな起業家の方と知り合って感じた、50代以降に早期退職をきっかけに起業された方が「気をつけるべきポイント」について、5つに整理してお伝えします。
早期退職から起業する方が陥りやすい落とし穴とは
早期退職を機に起業する方には、サラリーマン時代の感覚をそのまま持ち込んでしまうことに由来する、いくつか共通した落とし穴があります。
本セクションでは、その全体構造を整理し、なぜ「20代の起業ハウツー」がそのまま使えないのかを共有します。
20代の起業と50代以降の起業はまったく違う
20代の起業は、この先長く働き続ける前提で組み立てられます。
多少の借金をしてでも、大きく賭けに出る判断もありえます。失敗しても立て直す時間が十分にあるからです。
一方、50代以降で早期退職をして起業する場合、年金受給開始までの生活費を確保しながら、退職金を切り崩しすぎない設計が大前提になります。
事業に失敗して老後資金を大きく目減りさせるリスクは、できるかぎり避けたいところです。
同じ「起業」という言葉でも、設計の前提がまるで違うのです。
サラリーマン時代の感覚が「見栄」となって出てしまう
長くサラリーマンとして勤められた方には、業界知識・人脈・実務経験という、起業家にとっての強力な資産があります。
これは20代の起業家にはない大きな武器です。
ただ、その経験の長さや会社での地位が、起業後はかえって足かせになる場面があります。
「以前の同僚に対して恥ずかしくないように」「社長として一定の体裁を整えなければ」といった、対外的な見栄が固定費の増大や人脈の使い方の誤りに直結してしまう、というのが今回の5つのポイント全体に共通する構造です。
【ポイント1】見栄や対外的な理由で人を雇わない
最初のポイントは、「自分が社長になったのだから何人か雇わなければ」という見栄を理由に、起業初期から人を雇ってしまうことです。
これは固定費の中でも特に重い人件費を、収益が安定しないうちから抱え込むことになる典型的な失敗パターンです。
ありがちな失敗パターン(雇用の理由が見栄)
「以前の会社の同僚と会うときに、一人で会社をやっていると言うのは恥ずかしいから何人か人を雇おう」「私が社長になるのだから5人くらいは雇わないと」。
このような理由で人を雇われる方が、実際に少なくありません。
しかし、雇用の動機が見栄である場合、その人件費に見合うだけの仕事を会社として用意できないことがほとんどです。
一度雇った方を簡単に解雇することはできず、毎月の人件費だけが固定的に発生し、退職金がみるみる目減りしていく、という事態に陥ります。
まずは「一人で何でもやる」気持ちで
起業してすぐの段階は、収入がほとんどないケースがほとんどです。
まず最初に取り組むべきは「できるかぎり出費を減らすこと」であり、雇用はその逆の判断になります。
最初は一人で何でもやる、というくらいの気持ちで始めて、本当に手が回らなくなり、かつその仕事から十分な収益が見込めるようになってから、人を雇うかどうかを検討しても遅くはありません。
ご家族や知人にスポット的に手伝ってもらう、業務委託で必要な時だけ専門家に頼む、といった中間的な選択肢もあります。
【ポイント2】対外的な見栄えのために固定費を増やさない
2つ目のポイントは、起業当初の固定費を抑えることです。
ビジネスの内容によっては立地や設備が重要になるケースもありますが、対外的な見栄えだけが理由なのであれば、できるかぎり固定費がかからない選択をすべきです。
家賃・人件費・設備費の3大固定費を意識する
起業当初に固定費を膨らませる代表的な要因が、「家賃」「人件費」「設備費」の3つです。一等地のオフィスを構える、最初から人を雇う、立派な備品をそろえる、といった選択は、いずれも毎月の固定費を底上げします。
固定費は、売上の有無にかかわらず必ず発生する費用です。起業初期は売上が読めない時期ですから、固定費が高いほど資金繰りが苦しくなり、退職金を取り崩すスピードが早まります。「一定の体裁を整えたい」という気持ちは自然なものですが、その費用が事業の収益に直接結びつくものなのかどうかを、一度立ち止まって検証してみることをおすすめします。
自宅兼事務所・レンタルオフィスという選択肢
法人登記が可能な物件であれば、自宅兼会社事務所として始める選択肢があります。
最初は一人で始めて、収益が出てから事務所を構えても遅くはありません。
事業内容によっては、レンタルオフィスやバーチャルオフィスを活用する方も増えています。
住所だけ別に確保し、実務は自宅でこなす、という形であれば、固定費を大きく抑えられます。
ただし、業種によっては許認可の要件で物理的な事務所が必要な場合があります(古物商、宅地建物取引業、人材派遣業など)。
また、金融機関の口座開設審査や、取引先からの信用調査で不利になる場合もあるため、ご自身の業種・取引形態にあった選択かどうかを事前に確認されることをおすすめします。
固定費を抑えた状態で売上を積み上げていく考え方は、シニア世代の小さな起業でも基本となる発想です。
スモールビジネスとは|40〜50代から始める小さな起業では、この発想の具体的な広げ方を解説しています。
【ポイント3】税金や経理は専門家にアウトソーシングする
3つ目のポイントは、税金や経理処理を専門家に依頼することです。
ポイント1で「一人で何でもやる」気持ちが大事だと書きましたが、税金や経理に関しては、全体の知識は持ちつつも、実務は税理士などの専門家にアウトソーシングするほうが結果的に効率が良い、というのが私の実感です。
起業後に自分で扱う必要のあるお金まわりの全体像
サラリーマン時代は、税金や社会保険は給与から天引きされていたため、これらに詳しくないという方も多いと思います。
私自身、起業当時はほとんど知識がない状態でした。
起業して個人事業主または法人になると、所得税の確定申告・社会保険料の納付・(法人の場合)源泉徴収や給与計算など、お金まわりの実務を自分で(または専門家に依頼して)処理することになります。
全体像を知らないまま走り出すと、年に一度の申告期に大慌てすることになりかねません。
最低限「どんな実務が、いつ、誰に対して必要なのか」という全体像は早めにつかんでおきたいところです。
税理士・記帳代行業者・会計ソフトの使い分け
実務を全部自分でこなそうとすると、本業の時間を削ることになります。
かといって、不十分な知識のまま自前で進めると、ミスのリカバリーで時間もお金もかかってしまうことが少なくありません。
そのため、税務申告は税理士、日々の記帳は記帳代行業者または会計ソフト、といった形で実務を切り分けて任せる方法がよく取られます。
費用感や、自分で関わる範囲は事業規模によって変わりますので、ご自身の事業ボリュームに合わせた組み合わせを検討してみてください。
法人成りした個人事業主が感じる経理の難しいポイントでは法人化後の経理の実務感を解説しています。
個人事業主と法人で異なる手続コストと役割分担
起業のスタイルとして「個人事業主」と「法人(株式会社・合同会社)」の選択肢があります。
法人は社会的信用や節税面でメリットがある一方、社会保険のコストと手続負担が発生します。
法人は、代表者のみの会社(いわゆる「一人社長」)を含めて、原則として健康保険・厚生年金の強制適用事業所となります(日本年金機構公式「適用事業所と被保険者」)。
役員報酬の額など個別事情で扱いが変わるため、具体的な加入要否は年金事務所または社会保険労務士へのご確認をおすすめします。
なお、会社設立の手続きでは、定款作成代理は行政書士または司法書士、登記申請の代理は司法書士、税務の届出・税務相談は税理士が主な相談先となります。
許認可が必要な業種であれば、設立後の許認可申請は行政書士の業務範囲です。
最初から法人にするか、まずは個人事業主から始めるか、ご自身の事業内容・規模感に応じて慎重に判断されることをおすすめします。
【ポイント4】サラリーマン時代の上下関係を起業後も引きずらない
4つ目のポイントは、サラリーマン時代の上下関係を起業後も引きずらないことです。
起業してすぐの時期は新規のお客様を見つけることが難しく、以前に勤めていた会社の同僚や部下を頼りにされることも多いと思います。
それ自体は決して悪いことではありません。
ただ、関わり方を間違えると、せっかくの人脈を自ら手放すことになりかねません。
なぜサラリーマン時代の地位が起業の足かせになるのか
退職前の上下関係がそのまま続いているような立場で仕事の話をしてしまうと、相手は気を遣わざるをえません。
「以前の部長からのお願いだから断りにくい」という形で仕事が回ってくる場合、そこに対等な取引関係は成立していません。
そして、人は誰しも「上から指示される関係」が長く続くことを好みません。
短期的に1〜2件の仕事は受けてもらえても、その関係が継続的な取引につながりにくいのは、こうした構造的な無理があるからです。
「元上司」から「一人の事業者」へ — 関係性の作り直し方
退職した時点で、サラリーマン時代の地位はいったん横に置く、というくらいの覚悟が必要です。
元同僚・元部下と仕事の話をするときは、「以前の上司として」ではなく「一人の事業者として」向き合う姿勢が、その後の関係性を大きく左右します。
たとえば、以前の同僚と会食する際に「自分は今こういう仕事をしている」と一通り共有しつつ、相手が今関心を持っている課題を聞き、自分が何か提供できることがあれば持ち帰って提案する、といった対等なやりとりです。
これだけで、退職前後の関係性は静かに変わっていきます。
【ポイント5】人脈は「お願いする側」ではなく「先に与える側」になる
5つ目のポイントは、サラリーマン時代に築いてきた人脈の活かし方です。
長年の業界経験と人脈は、50代以降の起業家にとって最大の武器です。
その最大の武器を、活かさずに自ら投げ捨てるようなことだけは避けたいところです。
人脈を消耗する関わり方と、人脈を育てる関わり方
人脈を活かすコツは、相手に何かをお願いするのではなく、先に、相手に喜んでもらえることをすることだと、私は考えています。
起業直後は、「とにかく仕事がほしい」「以前のつながりに頼みたい」という気持ちになりがちです。
しかし、こちらからお願いを繰り返すと、相手は徐々に距離を取るようになります。
連絡そのものが「また何か頼まれるのでは」という負担に変わってしまうからです。
これは長年積み上げてきた人脈を急速に消耗する関わり方です。
逆に、相手にとって有益な情報を先に届ける、相手の困りごとを聞いて自分の知っている人とつなぐ、業界の最新動向を共有する、といったやりとりを続けると、相手は「あの人は会うたびに何か持って帰らせてくれる」という印象を持ちます。
これが人脈を育てる関わり方です。
同じ業界の経験を「与える側の資源」に転換する
同じ業界で仕事をするのであれば、起業したあなただからこそ得られる情報や人脈もあるはずです。
社内にいた時には見えなかった、業界横断の動きや他社の事例といった情報も、独立後は集めやすくなります。
その情報や人の財産を、こちらから先に元の同僚や元の部下に提供できれば、相手は「以前の関係性を引きずられず、対等な事業者として向き合ってくれている」と感じます。
そこから生まれる新しい人間関係こそが、これから長く事業を続けていく上での財産になります。
退職金・社会保険のことで失敗しないために知っておきたいこと
5つのポイントとは別に、早期退職から起業される方の多くが直面するのが、退職金の扱いと、社会保険・年金の切り替えです。
詳細は税理士・社労士・年金事務所などの専門家への相談が前提となりますが、知っておきたい一般的な留意点を整理します。
退職金を起業資金に充てるときの一般的な留意点
退職金は、本来は年金受給までの生活費と老後資金の重要な原資です。これを起業資金に全額充ててしまうと、事業が軌道に乗らなかった場合のリカバリーが極めて難しくなります。
一般的な考え方としては、退職金を「生活防衛資金(数年分の生活費)」「事業資金」「老後の備え」に分けて、事業資金は失っても生活が立ち行くだけ確保したうえで投入する、という設計が推奨されます。
また、退職金には退職所得控除など税制上の優遇措置がありますが、2026年1月以降、確定拠出年金(iDeCo・企業型DC)の老齢一時金を先に受け取り、その後9年以内に会社の退職金を受け取る場合の退職所得控除の調整ルール(いわゆる「10年ルール」)が見直されています(令和7年度税制改正)。
「退職金→確定拠出年金一時金」の順で受け取る場合は従来から別ルールが継続適用されます。
受け取り順序や時期によって税負担が大きく変わる場合がありますので、個別の試算については、税理士へのご相談を検討されることをおすすめします。
早期退職後の社会保険・年金の切り替えで確認したいこと
会社員を退職すると、健康保険と年金の手続きが必要になります。
健康保険は、(1)退職前の健康保険の任意継続、(2)国民健康保険への加入、(3)配偶者など家族の扶養に入る、(4)再就職・法人化により再び厚生年金・健康保険に加入する、といった選択肢があります。
任意継続は、原則として退職前に継続2か月以上の被保険者期間があること・資格喪失日(退職日の翌日)から20日以内に申し出ること・加入期間は最長2年間、というルールがあります。
年金については、法人を設立してご自身が役員として厚生年金の適用対象になる場合や、厚生年金の適用事業所に再就職する場合は厚生年金に加入することになります。
それ以外で20歳以上60歳未満の方は、国民年金第1号被保険者(個人事業主など)または国民年金第3号被保険者(被扶養配偶者)への切り替え手続きが必要です。
60歳以上の方は、原則として国民年金は任意加入となります。
それぞれの選択肢にメリット・デメリットがあり、保険料の金額もご家族の状況や前年所得によって変わります。
個別の判断については、お住まいの市区町村の窓口、年金事務所、社会保険労務士など、適切な専門機関へのご相談を検討されることをおすすめします。
起業後に持ち続けたい「自分で決めた覚悟」
起業当初からずっと楽しいと感じるのは、何より「自分で決めたことができる」という事実です。
会社員時代には経験できなかった自由がそこにはあります。
一方で、為替のような経済環境や、国同士の対立といった政治環境によって、利益が一気になくなることもあります。
それでも、そうした条件は私一人ではなく、日本の事業者みなさんに等しくかかっているものです。
「為替が変わったから赤字になった」と周囲に嘆いてみても、「かわいそうだからお金をあげよう」と言ってくれる相手はいません。
「自分で決めたことだから、結果の全責任は自分にある」という覚悟を持って起業すること。
これが、50代以降の起業を長く続けていくうえで、いちばん大切な土台になると感じています。
個人起業家の悩みとその向き合い方もあわせてお読みいただくと、起業後に直面しがちな心の揺れへの向き合い方が見えてきます。
よくあるご質問
早期退職から起業をご検討中の方からよくいただく質問にお答えします。
Q. 退職金を全額起業資金にしても大丈夫でしょうか?
退職金を全額事業に投入する設計は、一般的には推奨されません。
事業が軌道に乗るまでの生活費、ご家族の生活防衛資金、そして年金受給までの生活資金を確保したうえで、事業に充てる金額を決められる方が、長く事業を続けやすいと言われます。
退職金の税務上の取り扱いも含めた個別の試算は、税理士へのご相談を検討されると安心です。
Q. 個人事業主と法人(株式会社・合同会社)、最初はどちらが良いですか?
事業内容・想定売上・社会的信用が必要かどうかなどによって、適した選択肢は変わります。
一般的には、まず個人事業主として小さく始め、売上が一定規模を超えた段階で法人成りを検討される方が多い、と言われています。
法人化には設立費用と毎月の手続コストがかかる点も判断材料です。
なお、法人化した場合は、代表者のみの会社であっても、原則として健康保険・厚生年金の加入義務が生じます。
判断に迷う場合は、税理士・行政書士など、それぞれの専門領域に応じた相談が選択肢になります。
Q. 早期退職の前に副業から始めるべきでしょうか?
退職後にいきなり事業を始めるのではなく、退職前に副業として小さくテストしておくことで、想定していた収益モデルが本当に成り立つのかを、リスクを抑えて確認できます。
勤務先の就業規則で副業が認められているかどうかは、事前に確認が必要です。
副業の基本的な考え方は副業とは|副業の定義から注意点までわかりやすく解説で整理しています。
まとめ
本記事では、早期退職を機に起業を考えていらっしゃる40〜60代の方に向けて、サラリーマン時代の感覚を持ち込まないために気をつけたい5つのポイントを整理しました。
整理しますと、以下の5つです。
- 見栄や対外的な理由で人を雇わない
- 対外的な見栄えのために固定費を増やさない
- 税金や経理は専門家にアウトソーシングする
- サラリーマン時代の上下関係を起業後も引きずらない
- 人脈は「お願いする側」ではなく「先に与える側」になる
加えて、退職金や社会保険といった「お金まわりの土台」については、税理士・社労士・年金事務所など、適切な専門家にご相談されることをおすすめします。
そして、何より大切なのは「自分で決めたことだから結果の全責任は自分にある」という覚悟です。
50代以降の起業の選択肢を、ご自身の状況に合わせて無理のない形で組み立てていっていただけたらと思います。
関連する記事として、シニアの「おばさん起業」成功の秘訣と失敗しないコツ、50代・60代で起業するときの3つのポイントもあわせてご参照ください。
※本記事は2026年5月時点の一般的な情報に基づき作成しています。会社設立にかかる登録免許税、退職所得控除等の税制、健康保険・年金の制度内容は改定される場合があります。最新情報はe-Gov法令検索、国税庁、日本年金機構等の公的サイトでご確認ください。個別の税務については税理士、社会保険手続については社労士、登記については司法書士など、それぞれの専門家へのご相談を推奨します。
よこぜき行政書士事務所
